東京・銀座で外国人を直撃。インタビューしたのはニュージーランド人の男性。男性は日本文化が好きで、レトロな自転車を愛用していた。そんな男性は伊香保温泉にある旅館で一晩を過ごしたいのだと話した。
今回は伊香保温泉で一泊したいというクリス・フィリップスさんの夢をかなえる。自宅には趣味の自転車を15台ほど持っており、今回は自転車で伊香保を目指すのだという。クリスさんは日本の映画がきっかけで日本のレトロ文化に憧れ、伊香保を舞台にした映画「浮雲」が特にお気に入りだという。東京駅からレトロ自転車で伊香保を目指す。総距離は約165km、2日半かけて目指す。この日は40キロ離れた埼玉・春日部に向かう。最初に1時間かけ自宅へと戻ると、明治時代初期に使われていたオーディナリー自転車（だるま自転車）を持って行きたいと志願。そこでロケ車に予備の自転車などを詰め込んだ。スタートすると1時間ほどで春日部に到着、一泊した。
自転車旅2日目。この日は春日部から前橋までの105kmを走る。ここでだるま自転車へと乗り換えた。しかしその後、車で姿を追っていたスタッフだったが道が離れてしまいクリスさんを見失った。スタッフのもとに電話が入った。電話によると、クリスさんは”橋本さん”の家におり迎えに行ってほしいという。クリスさんはスタッフとはぐれたあと、スッタフを待っていたが現れず、近くを通った橋本さんに助けを求めたという。クリスさんとスタッフは橋本さんにお礼を言い、再び自転車旅を再開。
旅の最終日、この日は20km離れたゴールの伊香保を目指す。この日もだるま自転車で出発し伊香保に到着した。そのまま予約していおいた「お宿 玉樹」を訪れると部屋を見学。夕食には上州牛のしゃぶしゃぶを初体験し、今回の夢の初体験を叶えた。