唐澤さんが参加するのは、横須賀で三笠公園と猿島をめぐったあと、八景島でBBQと水族館を満喫する日帰りツアー。今回の参加条件は30～45歳。午前10時、新宿センタービル前に唐澤さんがやってきた。ツアー参加者は男性13名、女性12名の合計25名。最初のスポットまでに男性がローテーションで女性の隣の席に座る。プロフィールはアプリで随時確認できる。最初のスポットの三笠公園到着前に、気になった異性を3名まで登録する。それを元に5～6名でグループで行動する。唐澤さんが選んだ第1希望のゆめぢさんとは同じグループになれなかった。三笠公園を散策していると、写真を撮りまくる唐澤さんはガイドさんからガチ説教された。BBQは第1希望のゆめぢさんと隣の席になった。話題は唐澤さんの過去の恋愛話になり、お付き合いはゼロだと明かした。フリータイム、参加者で唯一唐澤さんを第1希望に選んでいる女性がいて、唐澤さんは女性2人とフリータイムを過ごす。唐澤さんはゆめぢさんとカップルになれると確信していてた。最後に3名まで希望者を選択する。今回は7組のカップルが成立。唐澤さんを第3希望で選んでいたかずはさんとマッチングした。ゆめぢさんはなぜ唐澤さんを選んばなかったのかを聞いてみると、男としてみるとなかなか難しいと思ったという。ゆめぢさんは今回は無記名だった。成立した唐澤さんとかずはさんはお互いに第1希望じゃない気まずい雰囲気だったが、2人で喫茶店に行った。