ゲストはメジャーデビュー25周年を迎えたコブクロ。コブクロの勝手なイメージ「SNSでブレイクできる最近のアーティストうらやましいっっぽい」は2人も◯。小渕健太郎は「目をつけられる場が増えている。僕も注目した人にあげる」、黒田俊介は「告知といえばチラシつくったり。ぺぺぺってスマホでできてドカンとなる。そんなん考えられん」とコメント。小渕が注目したのは優里で、世に出る前の「ドライフラワー」も聞かせてもらった。黒田によると小渕は誰にでも声をかけるそうで、悪い人に捕まらないか心配妥だという。
コブクロメジャーデビューまでの軌跡。1998年大阪の堺銀座商店街のストリートライブで出会う。コブクロ結成前に小渕が黒田に「桜」をプレゼント。黒田が弾き語りしても人が来ないので、歌に集中してもらい、小渕がギターとコーラスを担当したら人が集まるようになった。
1999年1月に小渕が会社をやめ、7月に初の有料ライブを実施。ストリートライブでは1000人以上が集まったが、500円のライブのお客さんは67人だった。これにより火がついたそうで、2000年にはZepp Osakaでのワンマンライブを実現させ、2001年のメジャーデビュー。