「マリオンクレープ」は今年で創業50周年。クレープはレストランなどで提供されるデザートだったが、手軽に歩きながら食べられるよう紙巻きタイプで販売したところ若者に大ヒットとなった。代々木公園は現在都立の公園だが、明治時代は陸軍の訓練や練習を行う場所だった。問題「日本人が初めて運転に成功した乗り物は？」の出題。正解は「飛行機」。1910年、日本陸軍の軍人2人がヨーロッパで購入した飛行機で初の動力飛行に成功した。日本の航空史の原点と呼ばれ、公園内には記念碑がある。戦後この場所にはアメリカ空軍と家族が住む団地のワシントンハイツが建てられ、1964年の東京五輪の時には選手村も建設された。問題「1964年東京五輪の選手村で活躍した企業は？」の出題。正解は「セコム」。選手村の警備を委託されて大会期間中は無事故で警備を勤め上げた。
「ラフォーレ原宿」は1978年にオープン。80年代にDCブランドが数多く店舗を展開し大ブームとなった。森ビルの第一号商業施設で、個性的なショップが約120店舗入っている。問題「1980年代、ラフォーレ原宿で注目を浴びた職業は？」の出題。正解は「ハウスマヌカン」。英語のハウスとフランス語のマネキンを意味するマヌカンで作った造語。自社の商品をモデル代わりに着用して着こなしの提案をしながら販売する当時最先端の職業を雑誌の「anan」が取り上げ話題に。
「キデイランド原宿店」は、地下1階から地上4階までのフロアに人気キャラクター商品を豊富に取り揃えている原宿を代表するトイショップ。元々は埼玉県の秩父で本屋としてオープンしたが、ワシントンハイツに暮らす人向けに雑貨や玩具などを取り扱うようになった。問題「キデイランドが日本にヒロメた有名なイベントは？」の出題。正解は「ハロウィーン」。米兵が住んでいるワシントンハイツに御用聞きとして出入り、アメリカのハロウィーン存在を知り仮装文化を広めた。1983年には日本発のハロウィーン仮装パレード「パンプキンパレード」を開催した。
「コープオリンピア」は、1965年に建てられ再興分譲価格が1億円を超えて有名人も多く住んでいた。このマンションが出来た当初から1階で営業していたのが中華料理店「南国酒家」。1961年に渋谷で創業し、広東料理をベースにしたメニューが人気。問題「日本で初めて中国料理の定番メニューに加えたアレンジとは？」の出題。正解は「酢豚にパイナップルを入れた」。社長の宮田さんは「最初作った店は高級中国料理店を目指していたので、新しい料理の考案として当時高級食材のパイナップルを入れてバランスをとった。」などと話した。