6月8日、蓮舫参院議員は明治神宮外苑を視察した。蓮舫参院議員は、「一度決まった再開発でも首長の判断があれば立ち止まるということはできるんだなとは思っています、当然（都知事選の）争点です、当たり前だと思います」とコメントした。また、蓮舫参院議員は、「二酸化炭素を吸収する森を切り高層ビルを建てることが環境にとって負荷がかかるというのは今日、直感しています、この点を選挙の公約にしたいと思いました」とコメントした。
小池都知事は明治神宮外苑の再開発に批判が出ていることに対して、今年1月の定例会見で「都は条例、答申に従って適切に手続きをすすめて参る。事業者におかれましては内容などについて分かりやすい情報発信に努めていただきたい」と話している。明治神宮外苑とは、国民からの寄付や献木などによって作られ、1926年、明治神宮に奉献。体力の向上や心身の鍛錬の場、文化芸術の普及の拠点となっている。再開発に関しては、神宮球場と秩父宮ラグビー場は建て替え、超高層ビル2棟を建設予定で去年3月に工事開始している。完成予定は2036年。明治神宮外苑は戦後、都市計画公園に指定され、高層ビル建設などの大規模開発は制限されるエリアでもあった。しかし、小池都知事は神宮外苑の一部の公園指定を解除し、超高層ビルが建てられるように変更し、再開発を許可した。ここで外苑の樹木の伐採などが問題になった。再開発には批判の声が上がり、自治会の人は「東京が誇れる景観を残して欲しい。この開発は暴走だと思う」と話す。作家の村上春樹や音楽家の坂本龍一らも計画見直しを求め続けていた。
林尚行は「自民党に対する逆風が吹いている。東京都のリーダーを選ぶリーダーなので東京都が抱える問題を言語化する作業が必要だ。再開発のあり方まで議論を進めて欲しい。」等とコメントした。田崎史郎は「小池さんは争点潰しをすると思う。」等とコメントした。小池都政8年の象徴には「ワイズスペンディング」という言葉がある。ワイズスペンディングとは「税金の賢い支出」の意味。林尚行は「小池都知事の生命線。就任してからずっと押し出してきた」と指摘している。小池都政の8年間を見ると、見直し事業が約7600件あり、この中で確保財源は約8100億円ある。年度途中に就任した2016年度の確保財源は300億円だが、2017年度以降は平均1019億円ある。
蓮舫参院議員が東京都知事選出馬にあたり、立憲民主党に離党届を提出した。田崎史郎は「メディア戦略でやっている。」等とコメントした。
小池都政はワイズスペンディング（税金の賢い支出）という言葉を象徴としてきた。しかし、懸念のある支出も見られる。東京五輪経費の見直しで、東京アクアティクスセンター、有明アリーナ、海の森水上競技場は見直し前と見直し後を見ると価格は抑えられ、新築3会場の関連経費は400億円圧縮された。全体で見ると、大会開催経費は招致決定時は7340億円と言われてきたが、大会開催経費は最終的に約1．4兆円かかり、この内、都の負担分は約6000億円となっている。見直し対象の3会場中、2会場は事業収入だけで賄えていない。さらに2022年に公表した都の報告書に、経費増大についての総括がなかった。林尚行は「成果を強調するも、当初より約2倍に膨れ上がり負担額が増えた。税金を使っているのに経費増大の背景を説明しないのはどうなのか…」と指摘している。
「新型コロナ協力金制度」で国を動かしたのも小池都知事だった。2020年4月、国に先駆けて独自の協力金制度を導入した。それにより自治体の貯金「財政調整基金」を取り崩し、2020年3月末には9345億円あったのが、2021年5月には一時20億円まで激減したが、現在は約6000億円まで回復した。東京都によると、協力金の不正受給額は計約3億8000万円。田崎史郎は「当時、政府は先に制度を導入され、苦々しく思っていた」と指摘している。林尚行は「小池都知事は国への対抗心が強い。西部劇の主人公のように手腕をふるっていた」と指摘している。