永岡さんはおてつたびの誕生について日本各地のどこそこと言われてしまう地域にも色々な人が訪れる仕掛け仕組みになってほしいとスタートしたが日本は意外と旅費や交通費が高く、著名な観光名所がない地域では交通の価格競争が起きにくくより行きにくくなる負の連鎖がおきていて地域でしっかり仕事をし、得られたアルバイト代で行きやすい世界ができないか?と思ったのがきっかけだという。また都市部でも人手不足だが地域に行けば行くほどその深刻さは感じているという。またおてつたびは長期バイトとの違いにリゾートバイトなどは気軽に地域にはいけないがおてつたびは2ヶ月未満でいけてしまうと答えた。