世界的写真家レスリー・キーが2024有吉カレンダーを撮影。「1月/2月」はマリリン・モンローに扮して登場した有吉。「思った以上のクオリティーで感動している」と話すレスリーさんが早速撮影を開始。ヒールを履いて色々なポーズに応えることに苦戦する有吉だったが、「これで紅白の司会できる日がいいですねぇ」と希望を語った。「3月/4月」はオードリー・ヘプバーン。「有吉さんは小顔だからハマる」と評するレスリーさんにスタジオ出演者も頷き、みちょぱは「悔しいくらいにモデルとして向いてる」とコメント。有吉は「ギャル1本のあなたとはちょっとね。いろんな顔があるんですよね」と返した。「5月/6月」はジェームズ・ディーン。「ちょっとコントっぽくない?」と不安げな有吉だったが、レスリーさんの手によって続々とカッコいい写真が。レスリーさんはジェームズ・ディーンのイメージについて「どこか切ないけど希望を持ってる少年」と話し、有吉は撮影された写真を見て「49歳には見えない」と自画自賛した。「7月/8月」はデヴィッド・ボウイ、「9月/10月」はレディー・ガガに扮して撮影。