第1試合。栃木代表DOTAMA。フリースタイルダンジョンで初代モンスターに。冷製なタイ人分析と強烈なディスを武器に多くのチャレンジャーを沈めてきた。埼玉代表・崇勲。フリースタイルダンジョンでは2代目モンスターを務めた。ディスが効かない無敵のメンタルと独特のワードセンスを武器に数々のチャレンジャーを翻弄してきた。8小説2ターン3ラウンド制。DOTAMA vs 崇勲のフリースタイルバトル。Roimd1は判定の結果、DOTAMAの勝利となった。
DOTAMA vs 崇勲のフリースタイルバトル。Roimd2は判定の結果、DOTAMAの勝利となった。DOTAMAに軍配が上がった。