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Team春日、Teamハシヤスマナイに分かれて伊豆半島を一周する対決旅。城ヶ崎海岸をスタートし6つのチェックポイントをめぐりそれぞれのミッションをクリアしながらゴールを目指す。Team春日は反時計回り、Teamハシヤスマナイは時計回りでスタート。
Team春日、Teamハシヤスマナイに分かれて早春の伊豆半島ぐるり一周対決旅。時計回り・Teamハシヤスマナイは走り、反時計回り・Team春日は歩いて約2km先の城ヶ崎海岸駅を目指した。先に到着したTeamハシヤスマナイは列車で伊豆稲取駅へ。一方、城ヶ崎海岸駅に到着したTeam春日は31分後の列車に乗ることを諦めて列車を待たずに歩いてチェックポイントを目指すことにした。
オープニング映像。
早春の伊豆半島ぐるり一周対決旅。チェックポイント・伊豆稲取駅に到着したTeamハシヤスマナイはミッション「金目鯛グルメを5種類堪能しよう」に挑戦。港の朝市で「きんめ鯛 釜めし」「みそ汁」「金目鯛の干物」「キンメの煮付まん」を堪能。
チェックポイント・ぐらんぱる公園に到着したTeam春日はミッション「ジップラインに乗って3ショット写真を撮ろう」に挑戦。1回目、2回目の挑戦は失敗。
Teamハシヤスマナイは「まると水産」で「金目鯛の刺身定食」を完食しミッションクリア。ダッシュで駅に戻りギリギリ列車に間に合った。
ミッション「ジップラインに乗って3ショット写真を撮ろう」に挑戦中のTeam春日はミッションをはじめて約1時間、ジップラインの2人のタイミングが合わず苦戦。5回目の挑戦でようやくクリアした。
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2つ目のチェックポイント・伊豆急下田駅に到着したTeamハシヤスマナイはミッション「寝姿山展望台から絶景写真を撮ろう」に挑戦。列車とバス以外の乗り物は3000円を駆使してゴールを目指すのがルール。ロープウェイは往復1人1350円のため徒歩で目指すことに。
Team春日はバスと列車を乗り継ぎ2つ目のチェックポイント「あわしまマリンパーク」を目指す。一方、Teamハシヤスマナイは山道をひたすら歩くこと1時間、展望台に到着。絶景写真を撮影してミッションクリア。
伊豆長岡駅に到着したTeam春日はタクシーでチェックポイントを目指す。一方、ミッションをクリアしたTeamハシヤスマナイは徒歩で下山。バスで次のチェックポイントを目指す。2つ目のチェックポイント「あわしまマリンパーク」に到着したTeam春日はミッション「人気のイルカショーを体感しよう」に挑戦。1人がビーチボールを持ちもう1人がイルカに指示を出す。残る1人がイルカがボールにタッチした瞬間を撮影する。1回目の挑戦は撮影失敗。
早春の伊豆半島ぐるり一周対決旅。イルカがボールにキスする瞬間を撮影するミッションに挑むTeam春日は2回目の挑戦でミッションクリア。一方、沢田公園に到着したTeamハシヤスマナイはミッション「絶景露天を堪能しよう」に挑戦。絶景の露天風呂を満喫してミッションクリア。
戸田行きのバスを待たずに木負農協行きのバスに乗ったTeam春日は撮れ高を求めて戸田行きのバスルートに沿って歩くことに。約4kmを歩いて戸田行きのバスに乗車。一方、修善寺駅の到着したTeamハシヤスマナイは最終バスで戸田漁港を目指す。戸田漁港に先着したTeam春日はミッション「深海魚グルメを3種類堪能しよう」に挑戦。
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早春の伊豆半島ぐるり一周対決旅。ミッション「深海魚グルメを3種類堪能しよう」に挑戦するTeam春日は深海魚食堂「港のキッチン ふかっちぇ」でメヒカリ・本エビ・ヒゲダラの料理を堪能してミッションクリア。両チームは初日に乗降した駅・バス停の中から2日目に敵を足止めさせたい場所に足止めカードを仕掛けられる。相手が仕掛けた場所に着いたらミッションをクリアしないと先へ進めない。Team春日は戸田に足止めカードを仕掛けた。
ぐるり一周対決旅、2日目がスタート。Teamハシヤスマナイは足止めカードのミッション「地元の方に名前を呼んでもらおう」に挑戦。3人のフルネームが出れば足止め解除となる。前園のフルネームで苦戦したが無事に解除。一方、Team春日は一足先に戸田を出発。
足止め解除となったTeamハシヤスマナイはミッション「深海魚グルメを3種類堪能しよう」に挑戦。「食事処 まるさん」でタカアシガニ・メヒカリ・オオコシオリエビの料理を堪能してミッションクリア。
チェックポイント・沢田公園に到着したTeam春日はミッション「絶景露天を堪能しよう」に挑戦。絶景の露天風呂を満喫してミッションクリア。予定より1本早いバスに乗車したが、Teamハシヤスマナイの足止めカード発動で沢田で強制下車。ミッション「地元の方に名前を呼んでもらおう」に挑戦するも真飛に大苦戦。
Teamハシヤスマナイはバスと徒歩で「あわしまマリンパーク」を目指す。一方、Team春日はバス出発ギリギリでミッションクリアし足止め解除。その頃、農業会前に到着したTeamハシヤスマナイは走って「あわしまマリンパーク」へ。ミッション「アシカの輪投げに挑戦しよう」に挑戦。しかしタイミング悪くアシカショーが始まるため思わぬ足止めとなった。
早春の伊豆半島ぐるり一周対決旅。チェックポイント・伊豆急下田駅に到着したTeam春日はミッション「寝姿山展望台から絶景写真を撮ろう」に挑戦。ロープウェイ代が足りないため片道約4kmを徒歩で目指す。
ショーが終わるまでミッションができないTeamハシヤスマナイは思わぬタイムロスとなった。アシカのの輪投げを3人連続成功させるミッションに挑戦し1発クリア。ほぼ諦めていた沼津行きのバスに間に合った。一方、寝姿山山頂に到着したTeam春日は写真を撮影してミッションクリア。再び走って山を降りる。