月曜から夜ふかし 月曜から夜ふかし 秋の2時間SP
8月、番組は桐谷さんのもとへ。家の中は相変わらず雑然としていたが優待で送られてくるカタログギフトの締切に日々追われている。さらに株価の話になったが日経平均株価が過去最大の下げ幅を記録したが投資家の桐谷さんはこの影響については5000万円ほどマイナスになったが、リーマンショックを思えばどうってことないという。今月75歳を迎える桐谷さん、総資産は5億だというがそれを使わずに生涯を終えるのか？今回はその件について桐谷さんの妹の淑子さんを直撃。その兄の資産については把握していないので国にとられても仕方がないと思っているという。幼い頃が貧しかったこともあり、お金をなかなか使わないのでは？と答えた。淑子さんはそのお金が使えるならしたいことには一緒に遊んで小さい頃の話もしてみたいという。桐谷さんは4兄弟でそれぞれが別々に住んでいるために兄弟4人揃っての写真がなく、4人兄弟で一緒に旅行をし、記念写真が撮影できたら嬉しいと答えた。桐谷さんにこのことを伝えると、自分がお金を出して兄弟を招待したいという。
早速兄である桐谷さんが旅先を決める。それぞれが住んでいる場所の中間地点がいいのでは？と答えたが優待選びに忙しいという理由で、番組スタッフに旅行プランをなげた。桐谷さんは近頃講演やYouTube撮影で忙しく優待券を使う時間がとれないという。なのでこの日は、9枚の優待券を使うためにグルメに映画と大忙し。1件目は二郎系ラーメン屋へ。それを急いで食べると服屋で3000円の優待券を使った。その優待券を過不足なく使うことが桐谷さんの幸せ。3軒目も池袋で女性モノの服屋にて優待券でニアピンで購入できる服をチョイス。2980円と20円あれば3000円だったがこの店は袋が無料で3000円ぴったりにならないとわかった桐谷さんは落胆。そして急いで4軒目のヴィレッジヴァンガードへ。雨が降る中でも軽快に自転車で移動。次に新橋のカラオケに到着すると歌わずに給水所ポイントとして使用した。
次に向かったのはBIG ECHO。再びカラオケやで給水をした。そして7軒目は銀座の革靴屋へ。8軒目は銀座スカイラウンジで食事を済ませたが最後の場所の映画館について語ったがこのままでは鑑賞中に寝てしまうだろうと答えた。2時間経過し、映画鑑賞を終えた桐谷さんは、映画が面白かったので寝ることはなかったという。ここから人生初の兄妹4人旅行へ。9月12日に熱海にやってきた桐谷さん。